( Z )-/( E )-馬鞭草烯酮肟醚的合成及抑菌活性

摘要：將α-蒎烯選擇性氧化制備馬鞭草烯酮,對(duì)羰基進(jìn)行肟化和分離,再發(fā)生親核取代反應(yīng),合成得到40個(gè)新型( Z )-/( E )-馬鞭草烯酮肟醚(4a ~4t ,包括20對(duì) Z / E 異構(gòu)體),采用 1 H NMR、 13 C NMR 、FT-IR、UV-vis和ESI-MS對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,并測試其抑菌活性。研究結(jié)果表明:在質(zhì)量濃度50 mg/L下,目標(biāo)化合物對(duì)8種植物病原菌均顯示出不同程度的抑菌活性,其中化合物( E )- 4r (R=2,6-Cl)對(duì)蘋果輪紋病菌的抑制率為77.8%,化合物( E )- 4s (R=2,6-F)對(duì)水稻紋枯病菌的抑制率為72.7%,化合物( E )- 4n (R= p -CN)對(duì)玉米小斑病菌的抑制率為70.8%,( Z )-/( E )-異構(gòu)體對(duì)一些植物病原菌的抑制活性顯示一定差異。建立了( E )-馬鞭草烯酮肟醚化合物對(duì)水稻紋枯病菌抑制活性的CoMFA模型( r 2 =0.992, q 2 =0.507),進(jìn)行3D-QSAR研究,結(jié)果表明建立的模型可用于設(shè)計(jì)具有潛在高活性的先導(dǎo)化合物。